Lollapalooza Chile 2019 ha tenido varios momentos enfocados a la política. Por un lado, Portugal. The Man y Fiskales Ad-Hok realizaron claras alusiones al gobierno, mientras por otro hubo énfasis a la situación actual de Venezuela, encabezadas por Caramelos de cianuro y Juanes.
Minutos antes de su presentación durante la tercera jornada del festival musical, el músico colombiano fue abordado por la prensa. Ahí le consultaron sobre su opinión por los dichos de Miguel Bosé, quien durante el concierto Venezuela Aid Live le dijo a la expresidenta de Chile y actual Alta Comisionada de la ONU para los Derechos Humanos, Michelle Bachelet, "ven aquí, mueve tus nalgas y hace valer la autoridad que tienes".
Aquellas palabras del cantante español le llevaron una gran cantidad de críticas, incluso de detractores de Bachelet.
Al respecto, Juanes dijo que "Miguel es un gran amigo, muy especial. Quizás por la emotividad del momento lo dijo como lo dijo (...), pero creo que la razón sí era justa".
A su vez, tuvo palabras para la experiencia en el Venezuela Live Aid. "Fue muy especial por la razón que estábamos ahí. Era raro el ambiente, porque la gente estaba muy emocionada pero también había cierto estrés, angustia, mezcla de alegría con tristeza", contó.