1939: Chile pierde 3-2 con Uruguay en la Copa América que se disputa en Lima. Raúl Muñoz (3′) y Roberto Luco (35′) convierten en la tercera derrota nacional en igual cantidad de partidos.
1956: La Roja cae 2-0 frente a Argentina por la Copa América que se desarrolla en Montevideo. Enrique Hormazábal es expulsado a los 56′, en el estadio Centenario.
1966: Nace el exdelantero brasileño Romario de Souza. Uno de los mayores goleadores de la historia, sumó cuatro títulos con el Scratch: Mundial 1994, Copa América 1989 y 1997 y Copa Confederaciones 1997. Logró 10 títulos en clubes: PSV Eindhoven (6), Barcelona (1), Vasco da Gama (2, destacando una Copa Mercosur) y Flamengo (una Copa Mercosur).
1989: La Selección Nacional es derrotada 1-0 por Ecuador en un amistoso jugado en Guayaquil.
2000: Chile pierde 1-2 ante Estados Unidos en un encuentro amistoso disputado en Coquimbo. El gol de Jaime Riveros (57′) no evita la tercera derrota consecutiva y última frente a los norteamericanos.
2005: Con anotaciones de José Pedro Fuenzalida (59′), Sebastián Montesinos (76′) y Nicolás Canales (78′), la Roja Sub 20 supera 3-2 a Venezuela en el Sudamericano que se desarrolla en Colombia. El duelo, disputado en Armenia, corresponde al hexagonal final.
2013: Iquique supera 4-2 por penales a León de México, tras el 1-1 de los 90′, en la vuelta de la primera fase de la Copa Libertadores. Anota Rodrigo Díaz (58′, de penal) en el Tierra de Campeones. Los celestes clasifican a la fase grupal del torneo continental.