1941: Colo Colo derrota 2-1 a U. de Chile, en el estadio Carabineros. Es el primero de los tres clásicos con más expulsados en la historia: cinco. Dos jugadores albos (57′, Francisco Hormazábal y 71′, Armando Contreras) y tres azules (57′, José Balbuena, 71′, Francisco Las Heras y 76′, Jaime Riera) no terminan el encuentro.
1981: El nadador chileno Víctor Tiburón Contreras cruza el Estrecho de Gibraltar uniendo Europa y África. Su travesía demora 3 horas y 27 minutos. Nadie había hecho el trayecto tan rápido.
1994: Vélez Sarsfield obtiene la Copa Libertadores al superar 3-5 por penales a Sao Paulo en la final de vuelta, disputada en el estadio Morumbí. Los 90′ terminanan con la victoria local 1-0 con gol de Müller a los 33′, de penal. Con ello, la serie queda igualada, pues el cuadro argentino había ganado 1-0 en la ida, en Buenos Aires.
2003: El árbitro Rubén Selman suspende el Superclásico a los 55′, luego que un objeto contundente, lanzado desde las tribunas, golpea al jugado azul Nelson Pinto. Estaban 1-1 con dos goles tempraneros de dos defensores: Cristián Thompson a los 4′ para la U y el empate de Miguel Aceval a los 7′. El reducto albo fue castigado y sólo pudo recibir un duelo ante los universitarios en el Clausura 2006.
2006: Colo Colo supera 5-3 por penales a Huachipato en el partido de vuelta de la primera fase de la Copa Sudamericana, en el Monumental. Los 90′ finalizan con el triunfo acerero 1-2. Así la llave queda igualada, ya que la ida había terminado 1-2 a favor de los albos, en Concepción.
2017: La Roja recibe un duro golpe al caer 0-3 ante Paraguay por las Eliminatorias para Rusia 2018. El estadio Monumental es testigo, incluso, de un autogol de Arturo Vidal. Es la tercera derrota que sufre Chile en Macul, y la más estrepitosa.