Llegó a subirse al podio hasta en tres ocasiones en los Juegos Sudamericanos de Cochabamaba, pero recibió tan solo dos medallas. La otra, la restante, fue suya durante algunos días, el lapso transcurrido desde la ceremonia de premiación de la prueba de velocidad y conducción (con entonación de himnos incluida, en la que se colgó la plata) hasta que la organización, en una decisión insólita, decidió invalidarla. La modalidad, la primera que se disputó en la justa boliviana, figuraba en el manual técnico, pero tras su corrección previa al inicio de la competencia, no contemplaba la entrega de medallas. Fue así como los chilenos Anguita (oro) y Montesinos (plata) fueron despojados de sus metales.
Pero la revancha no tardó en llegar a la Escuela Militar de Sargentos del Ejército de Cochabamba. El primero de junio, Montesinos, el único superviviente del equipo chileno de equitación que había logrado adjudicarse el oro en Santiago cuatro años antes, consiguió revalidar el título sudamericano de salto por equipos en compañía, esta vez, de Alfonso Anguita, Andrés Lausen y Heidi Bär. Dos días después, en la disciplina de salto individual mixto, cerró su participación en los Juegos con la obtención de otra presea plateada luego de protagonizar una estrechísima definición con el brasileño Sergio Henrique Neves.
Tres metales, uno de ellos imaginario, arrebatado, que permitieron galopar al Team Chile en el medallero de los Odesur, gracias a la maestría y la perseverancia de Montesinos, uno de los grandes valores de la equitación criolla.