La primera participación chilena en un Dakar se remonta al año 1988, cuando aún se corría en África, con el auto de Enrique Pinochet. Eso sí, lo hizo representando a Venezuela. Pedro Palacio fue encargado de llevar por primera vez la bandera de Chile en la edición del año 1991, pero un abandono terminó con sus aspiraciones. Así fue que hubo que esperar hasta 1996 para que volviera un representante nacional. El encargado en esa ocasión fue Carlo de Gavardo, quien se metió con su moto dentro de los 20 primeros lugares. Un hecho histórico para el país. El mismo De Gavardo se convirtió en un pionero del rally más extremo del mundo. Fue el primero en quedar dentro de los 10 primeros (octavo lugar en 1999) y el primero en subirse al podio (tercer lugar en 2001).

Las motos eran la esperanza chilena para conseguir el tan anhelado primer lugar, Francisco Chaleco López obtuvo el tercer puesto en la edición de 2010 y logró ganar un par de etapas, aunque la consagración definitiva llegó en 2014 en quads. Ignacio Casale se quedó al fin con el primer lugar.

Había llegado a lo más alto del mundo del rally, pero no fue suficiente para el Perro. La defensa del título en 2015 no se pudo lograr. A pesar de que marchaba en la segunda posición, tuvo que abandonar por problemas mecánicos. En 2016, un mala maniobra terminó en una caída que le provocó una fractura de clavícula: nuevamente afuera. En ese mismo año Pablo Quintanilla y su moto llegaron en el tercer lugar. En la edición de 2017, Casale rozó la gloria y consiguió nuevamente un subcampeonato, como en 2013.

La cuarta fue la vencida para el santiaguino; dominó toda la competencia, ganó las tres primeras etapas y en Córdoba volvió a ponerse la corona del Dakar.