Cade le pidió ayuda a su madre Kristy para planear la propuesta, y decidieron que el momento correcto para llevarla a cabo sería durante las vacaciones vacaciones, cuando estuvieran en Washington visitando a los padres de Monaco, específicamente en la "noche de juegos" mientras jugaran Pictionary.
Sorprendentemente, Kristy Cade fue abordada por la novia de su hija para decirle que tenía planeado pedirle a ésta matrimonio en Washington, también en la noche de juegos, jugando al mismo juego de mesa.
Cuando por fin llegó el día, mientras Tori Monaco se encontraba dibujando la frase "Will you marry me" (Te casarías conmigo, en español), Berkley Cade se arrodilló para hacerle la misma pregunta. Finalmente Monaco dio el "sí", pero rápidamente, para darse vuelta y tomar ella el anillo que había comprado para Cade.
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La madre y suegra dijo después a Monaco haber pasado noches completas sin dormir pensando en la sorpresa para la pareja pues "¿Cuándo en el universo habrá dos lesbianas que quieran proponer al mismo tiempo, el mismo día, el mismo lugar y el mismo camino? Tengo que hacerlo bien".
La pareja planea llevar a cabo su matrimonio el 27 de septiembre de 2019.
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