El italiano Carlo Ancelotti, que fue presentado hoy por el Real Madrid, es el técnico número 11 que dirige el primer equipo del club madrileño en las últimas 13 temporadas.
Vicente del Bosque, entre 2000 y 2003, y José Mourinho, entre 2010 y 2013, que entrenaron al Real Madrid tres campañas completas cada uno, han sido los técnicos que más tiempo han estado al frente del banco merengue desde que Florentino Pérez preside la entidad.
Pérez ganó las elecciones a la presidencia del Real Madrid en julio de 2000 y, al tomar posesión del cargo, decidió mantener como técnico a Vicente del Bosque, que había sido nombrado entrenador por el anterior presidente, Lorenzo Sanz, en 1999.
Del Bosque, a cuyas órdenes el Real Madrid había ganado la Liga de Campeones unos meses antes de la llegada de Florentino Pérez a la presidencia, continuó al frente del equipo hasta junio de 2003.
Con Florentino en la presidencia, Del Bosque añadió a dos Ligas (2000-01 y 2002-03), una Liga de Campeones (2001-02) y una Copa Intercontinental (2002) además de una Supercopa de España y otra de Europa.
Pese al triunfo en la Liga, en junio de 2003 la directiva no renovó el contrato a Del Bosque al estimar que "había cumplido un ciclo, había mostrado síntomas de agotamiento y no era el entrenador adecuado para el futuro del Real Madrid".
Fue relevado por el portugués Carlos Queiroz, hasta entonces segundo técnico del Manchester United, que completó una temporada en el Real Madrid en la que el equipo sólo ganó la Supercopa española.
Queiroz fue sustituido por José Antonio Camacho, quien presentó su renuncia tras sólo un mes de competición, el 20 de septiembre de 2004, después de dos derrotas consecutivas.
Al salir del club Camacho afirmó: "El rendimiento del equipo no es el adecuado y estando yo no mejorará. Tengo una manera de ser y de entrenar y no veo la proyección en el terreno de juego."
Camacho fue relevado por su segundo entrenador, Mariano García Remón, quien dirigió al equipo tres meses, puesto que el 30 de diciembre, fue destituido.
Ocupó el puesto entonces el brasileño Vanderlei Luxemburgo, que se mantuvo al frente durante el resto de la temporada 2004-05, en la que el equipo no logró ningún título.
La temporada siguiente también comenzó con Luxemburgo, pero el 4 de diciembre de 2005 los malos resultados provocaron la destitución del técnico brasileño, que fue sustituido por Juan Ramón López Caro, hasta entonces entrenador del Castilla.
López Caro completó la temporada 2005-06, que se cerró de nuevo sin títulos y con cambio en la presidencia del club, después de que Florentino Pérez presentara su renuncia el 27 de febrero de 2006, tras una derrota del Real Madrid en Mallorca en partido de Liga.
En julio de 2006 Ramón Calderón fue elegido nuevo presidente y se mantuvo al frente del club durante tres temporadas.
En la primera (2006-07), el técnico fue el italiano Fabio Capello, que ya había entrenado al equipo en la temporada 1996-97, y que, como entonces, logró el título de Liga.
Le sucedió el alemán Bern Schuster, bajo cuya dirección el Real Madrid ganó la Liga 2007-08. Schuster fue destituido en noviembre de 2008 y sustituido por el español Juande Ramos.
En enero de 2009 Ramón Calderón renunció al cargo después de que informaciones de prensa revelaran que en la asamblea del club se habían infiltrado personas sin relación con la institución para votar a favor del presidente.
Juande Ramos completó la temporada, que acabó sin títulos, y tras convocarse nuevas elecciones Florentino Pérez volvió a la presidencia del club.
En su nueva etapa el primer técnico elegido fue el chileno Manuel Pellegrini, que estuvo una temporada (2009-2010) en la que de nuevo el equipo no ganó títulos.
Lo reemplazó el portugués José Mourinho, desdejunio de 2010 hasta junio de 2013, un periodo en el que el Real Madrid sumó una Liga, una Copa del Rey y una Supercopa de España.