Pablo Calandria tuvo un futuro más que prometedor en sus inicios como futbolista. Emergió de las inferiores de Huracán y le bastaron seis partidos para que se comenzara a especular con un traspaso a River Plate. Finalmente, se optó por un salto aún mayor y el nuevo milenio encontró al trasandino defendiendo al Olympique de Marsella en el fútbol francés.
Su adaptación no se dio en los términos esperados y durante diez años estuvo vagando por distintos clubes del viejo contienente sin lograr la trascendencia esperada. Abandonó Francia donde estuvo relegado siempre a un segundo plano, y llegó a España donde tuvo minutos pero respondió deficientemente, con un pobre promedio de gol.
Su regreso a Sudamérica, a tierra natal, tampoco ofreció muchas esperanzas. En un año y medio apenas convirtió tres goles para la decepción de los seguidores de Gimnasia y Esgrima y el Club Atlético Tucumán.
Lejos de desistir, decidió probar suerte en el fútbol nacional defendiendo los colores de Santiago Morning, donde tras un duro proceso de adaptación, terminó sellando su mejor temporada como futbolista, con 15 goles a su haber.
Pero las cosas estaban lejos de mejorar. Amagaron con hacerlo sí, cuando recaló en Universidad Católica por pedido expreso de Juan Antonio Pizzi, con quien pudo levantar la Copa Chile del 2010, pero terminó siendo desechado y traspasado a Santiago Wanderers donde tampoco logró más que un discreto pasar. Dos clubes más a un largo listado, y con treinta años cumplidos que amenazaban con no encontrar la plenitud futbolística.
Eduardo Berizzo fue quien confió en el argentino con pasaporte italiano para su proyecto en O'Higgins. Se mudó a Rancague en el 2013 y se instaló con todo éxito en la delantera del "capo de provincia" donde se convirtió en la carta de gol de su cuadro, pagando su deuda finalmente con el fútbol.
Hoy, los rancagüinos no desisten en la lucha por los puestos de avanzada del Torneo de Apertura 2013-2014, y gracias al tanto del argentino en el enfretamiento con Ñublense, sumaron otros tres puntos que los dejaron en el tercer puesto del torneo. O'Higgins da la pelea en el campeonato con Calandria por fin con un rol protagónico.