La carrera de Gary Medel, a sus 26 años, ha ido en un constante ascenso. No obstante, cuando le ha tocado debutar, tanto en sus equipos como en la selección chilena, no ha corrido la misma suerte.
El estreno como profesional del oriundo de Conchali fue el 26 de agosto de 2006, en el Torneo de Clausura, defendiendo a Universidad Católica. Perdieron 1-0 contra Universidad de Chile, encuentro en el cual se desempeñó como lateral derecho, y que se recuerda por el encontrón que tuvo con Marcelo Salas. Terminó siendo sustituido por José Pedro Fuenzalida.
Posteriormente, el "Pitbull" fue convocado para la selección adulta, comandada por Nelson Acosta, y su estreno fue el 18 de abril de 2007, en un partido amistoso ante Argentina, en Mendoza, que terminó sin goles. Ingresó en los 61', por Manuel Iturra.
En su primera experiencia en el extranjero, Medel debutó por Boca Juniors el 20 de agosto de 2009, en La Bombonera, con una igualdad 1-1 con Vélez Sarsfield, por la Copa Sudamericana. Fue titular hasta los 61', en donde salió por Ariel Rosada.
En España, su debut fue por la Copa del Rey, y duró solamente tres minutos, ya que ingresó en los 87', por Frederic Kanouté, en la caída de Sevilla 2-0 ante Real Madrid, en el estadio Santiago Bernabéu, el 2 de febrero de 2011.
