Enrique Osses tiene una corta, pero contundente historia en el Superclásico. El juez dirigirá este sábado su cuarto duelo entre Universidad de Chile y Colo Colo, pero los tres anteriores quedaron marcados en el registro de este tradicional choque.

El debut del árbitro en Superclásicos fue muy polémico, ya que expulsó a cinco jugadores. El 10 de abril de 2005, por el Apertura, los azules abrieron el marcador a los 26', con gol de Nelson Pinto. Pero a los 83', Angel Carreño anotó el empate, que Jorge Valdivia celebró gritándole el tanto a Jhonny Herrera. El arquero reaccionó tomando del pelo al "Mago" y comenzó una discusión que terminó un minuto después cuando Osses expulsó a los dos involucrados, sumando además a Waldo Ponce por la "U" y a Moisés Villaroel por los albos.

Además, en el último minuto le mostró tarjeta roja a Nelson Pinto.

El siguiente Superclásico que debió dirigir fue el partido de vuelta de las semifinales del Clausura 2007 (16 de diciembre), que también terminó con conflicto... De hecho, ni siquiera terminó.

Colo Colo llegó a ese encuentro con la ventaja de haber ganado 2-0 el primer compromiso. A los 45', con el marcador en blanco, Osses expulsó a Rafael Olarra por agredir a Miguel Riffo. Y a los 53', Gustavo Biscayzacú puso el 1-0 para los albos. Ante esa situación, la barra de Universidad de Chile provocó violentos desórdenes, lanzando gran cantidad de proyectiles, por lo que Osses decidió suspender el partido a los 67'. Después, ni la "U" pidió jugar los minutos que faltaban.

El 12 de abril de 2008, Osses fue nuevamente designado para un Superclásico. En esa ocasión el partido se desarrolló sin problemas, pero quedó registrado como el último triunfo de Universidad de Chile ante Colo Colo, gracias al gol de Manuel Villalobos (33').

De los 61 árbitros que han dirigido este duelo, Carlos Robles (hijo) con siete expulsiones en seis partidos y Eduardo Gamboa, con la misma cantidad, pero en cinco encuentros, son los jueces que han mostrado más tarjetas roja en los Superclásicos. Osses se ubica detrás de ellos.