Más allá de su gestión como entrenador, cuyo estilo le valió críticas de los hinchas y reproches públicos de algunos de sus jugadores, José Luis Sierra fue, antes de su período en la banca popular, un personaje querido y respetado en Colo Colo. De hecho, cada vez que jugó o dirigió por Unión Española en el Monumental, fue aplaudido por los seguidores albos.
El Coto engrosa una larga lista de figuras identificadas históricamente con el Cacique que terminaron saliendo mal de Pedreros. Como jugador, Sierra consiguió cuatro títulos con el Cacique: la Copa Chile de 1996 y los torneos nacionales de 1996, Clausura 1997 y 1998.
El fenómeno se repitió con otros nombres igualmente trascendentes para el club, y queridos por los fanáticos, durante la gestión de Blanco y Negro. Ricardo Dabrowski, quien aportó para la consecución de la Copa Libertadores en 1991, dirigió hasta diciembre de 2005. Fue el primer técnico en la gestión de la concesionaria Se fue después de 21 encuentros dirigidos y de un rendimiento de 73 por ciento, aunque no consiguió títulos.
Claudio Borghi asumió en reemplazo del Polaco. El Bichi encabezó el proceso más exitoso del último tiempo, que incluyó un tetracampeonato y la final de la Copa Sudamerica, en 2006. Llegó a ser uno de los técnicos más queridos por los hinchas. Bajo su mando se consolidaron figuras como Arturo Vidal, Matías Fernández, Alexis Sánchez y Humberto Suazo. También partió por fuertes desencuentros con la dirigencia que, entonces, encabezaba Gabriel Ruiz-Tagle.
Al transandino lo reemplazó Fernando Astengo, uno de los zagueros más recordados por los fanáticos, por sus campañas en la década de los 80.Fue campeón como jugador en 1986. El León llegó a la final del Apertura de 2008. La pérdida del pentacampeonato, ante Everton, terminó pasándole la cuenta.
En agosto de 2008 asumió Marcelo Barticciotto, el extranjero más exitoso en la historia del club popular y uno de los ídolos de la institución. El ex delantero consiguió un título nacional. Sin embargo, después, su relación con el club comenzó a desgastarse cuando la dirigencia le impidió realizar los cambios al plantel que había comprometido. Desencuentros con figuras como Miguel Riffo y Rodrigo Meléndez detonaron su salida.
Ivo Basay, aporte clave para los títulos nacionales de 1996,1997 y 1998, fue presentado el 30 de agosto de 2011 como el nuevo director técnico del club, después de desligarse, polémicamente, de O'Higgins. El Hueso sólo permaneció en su cargo hasta el 11 de abril de 2012. La dirigencia lo cesó porque el funcionamiento del equipo no gustaba y, principalmente, porque no consiguió titulos. Su rendimiento más alto fue la semifinal del Clausura 2011. Acumuló sólo un 54 por ciento de rendimiento.
Gustavo Benítez fue quien formó el equipo que logró los titulos de 1996, 1997 y 1998. Ese recuerdo motivó que, en 2013, Blanco y Negro le ofreciera nuevamente la banca del Cacique. Pero la nueva época estuvo lejos de ser exitosa. Estuvo apenas seis meses y partió después de ser eliminado por San Luis en la Copa Chile.
Al guaraní lo relevó Héctor Tapia, ex goleador del equipo, quien logró poner fin a la sequía de títulos que había partido en el Clausura de 2009. De la mano de Tito y de una adecuada política de fichajes, que apostó por nombres consolidados como Esteban Paredes, Julio Barroso y Jaime Valdés, Blanco y Negro logró conformar una plantilla poderosa, que se tituló en el Clausura de 2014. Más tarde, sin embargo, comenzarían los problemas. Tapia elevó su exigencia en materia de refuerzos y los roces desembocaron en el anuncio de su salida, el 12 de mayo de 2015. Hoy, lidera a Everton.