La cantidad de técnicos que han pasado por Colo Colo en los últimos años es una muestra de los problemas que ha tenido ByN para establecer un proyecto. El costo que han pagado es de $ 566 millones en indemnizaciones a los entrenadores, que podría aumentar en $ 102 millones si despiden a Omar Labruna. Pero a esto se suma que casi todas las salidas han sido traumáticas, con conflictos y polémicas,
La primera indemnización que debió pagar ByN fue a Ricardo Dabrowski, que dirigió entre julio y diciembre de 2005. Finalizó segundo en la fase regular, pero fue eliminado en cuartos de final por La Serena, lo que sentenció su partida y una indemnización de $ 150 millones.
Después se desarrolló el exitoso ciclo de Claudio Borghi, que logró el tetracampeontao entre 2006 y 2007. Pero en el Apertura 2008, cuando los albos se ubicaban sextos tras 11 fechas, el "Bichi" renunció, por lo que no hubo costo económico para el club.
Fernando Astengo asumió como su reemplazante y logró llegar a la final del torneo, que Colo Colo perdió sorpresivamente ante Everton, tras ganar el duelo de ida. Los dirigentes le dieron la opción de seguir, pero en agosto, y cuando estaba primero junto a Universidad de Chile, fue cesado, con una indemnización de 20 millones de pesos.
El puesto quedó disponible para que asumiera Marcelo Barticciotto, gran ídolo de los hinchas. La historia fue feliz hasta el final del Clausura 2008, que terminó con el título para los albos. Pero en 2009 se generaron divisiones entre el DT y el plantel, y en abril, con el equipo 15°, "Barti" renunció y se fue sin indemnización.
El turno fue para Hugo Tocalli, quien dirigió entre julio de 2009 y abril de 2010. Se fue por su propia decisión con un título bajo el brazo en su primer torneo y con el equipo puntero en el siguiente. Pese a que renunció, acordó con el club recibir 35 millones de pesos.
La siguiente elección de ByN fue Diego Cagna, que comenzó a dirigir a los albos en abril de 2010. Los problemas estallaron luego de perder el torneo ante Universidad Católica pese a la diferencia en la tabla que lograron en un momento. A seis fechas del final, Colo Colo tenía siete puntos más que la UC.
Cagna se mantuvo en el cargo, pero sólo hasta febrero de 2011. Con un punto en tres fechas se fue tras caer por 5-1 ante la Universidad de Concepción, en el Monumental. Al igual que Tocalli, pese a renunciar acordó una indemnización por 25 millones de pesos.
Entre marzo y agosto de 2011 el DT de los albos fue Américo Gallego. Con un particular discurso, en el que en más de una ocasión criticó a los jugadores, dejó el cargo tras dos fechas del Clausura y una derrota ante la Universidad de Concepción por 3-0. Su indemnización fue de $ 156 millones.
Colo Colo apostó con un jugador identificado con el club. Pero Ivo Basay tampoco le devolvió los títulos a Colo Colo y en abril de 2012, se terminó anticipadamente su vínculo tras caer 4-2 ante Unión Española. El equipo se ubicaba en el octavo puesto tras 11 fechas. Y ByN le debió pagar $ 180 millones.
En medio de estos cambios, Gualberto Jara en una oportunidad y Luis Pérez en tres períodos asumieron interinamente.
