A pesar de la importancia que ocupa el hip hop año a año en los carteles de Lollapalooza en Estados Unidos -y en cualquier otro festival de Norteamérica-, la presencia de exponentes del género en la versión chilena del megaevento ha sido limitada en sus siete ediciones, donde generalmente ocupan sólo uno o dos puestos del lineup y con disparidad de resultados: Kanye West llegaba en un buen momento en 2011, pero sin mucha fanaticada local, Cypress Hill y Eminem gozaron de masividad, pero lejos de su mayor relevancia artística, y nombres como Kid Cudi y G-Eazy pasaron sin pena ni gloria.
Por eso mismo, una de las mayores sorpresas en el cartel 2018 del festival es su fuerte apuesta por el género, con cinco nombres -Chance the Rapper, Tyler, the creator, Anderson Paak, Wiz Khalifa y Mac Miller-, los que además llegarán en plena vigencia musical.
Chance the Rapper asoma como la mayor estrella del grupo -y el nombre más arriba en el cartel-, siendo uno de los exponentes del género más populares en Norteamérica, actualmente gracias a tres exitosas mixtapes, y un estilo que mezcla el rap con el gospel. Anderson Paak ha destacado alternando entre rimas y una melodiosa voz soul, que lo tienen como uno de los más recientes protegidos de Dr. Dre, mientras que Tyler, the creator es apuntado como uno de los innovadores de la escena actual. Casos como el de Khalifa y Miller, ambos frecuentes colaboradores de nombres más pop, de paso aseguran el arrastre juvenil que siempre interesa al evento.
