O'Higgins llegaba al Estadio Santiago Bueras como favorito ante Palestino en el duelo válido por los octavos de final de ida de la Copa Chile 2013-2014. Y los rancagüinos lograron imponerse por 5-0 a los árabes en calidad de locales.
En el último encuentro que ambos equipos tuvieron en el Torneo de Apertura, Palestino se llevó el triunfo por la cuenta mínima en el Estadio Monumental, y a pesar de contar con la presencia de un inspirado Darío Melo en el arco, los celestes fueron ampliamente superiores.
Así, a los 11 minutos el defensor Benjamín Vidal sorprendió a Melo luego de recibir un tiro de esquina que finiquitó de cabeza y les permitió a O'Higgins imponerse por 1-0.
El cuadro celeste se consolidó en el mediocampo con la recuperación activa del volante Luis Pedro Figueroa, que generó peligros de gol al asociarse con Pablo Calandria en delantera. De ahí en más, los celestes tuvieron, a lo menos, tres ocasiones claras de aumentar la ventaja en el marcador.
El técnico Emiliano Astorga gritó a sus dirigidos para que aumentaran el ataque en el área celeste, pero 20 minutos más tarde y tras pase de Julio Barroso, Pablo Hernández ingresó por la banda izquierda y definió al segundo palo de Melo.
Palestino no logró mejorar su juego y a los 50 minutos en O'Higgins reapareció Pablo Hernández, que anotó de cabeza tras un tiro libre ejecutado por Braulio Leal.
El 3-0 parecía ser definitivo, pero el volante celeste probó de distancia tres minutos después de celebrar su segundo tanto y anotó el 4-0 para el "capo de provincia".
Y cuando se cumplían los 90 minutos del encuentro, el delantero Pablo Calandria eludió a Darío Melo y empujó la pelota al fondo de las redes árabes para sentenciar el 5-0.
Palestino no logró dominar las acciones ni generar peligro de gol. De esta forma, los dirigidos de Eduardo Berizzo consolidan una victoria en el partido de ida por los octavos de final, a la espera de su próximo desafío, nuevamente ante Palestino.
La serie de compromisos se cerrará con el duelo entre Deportes Concepción y Huachipato, a jugarse a las 19:00 horas en el Estadio Alberto Larraguibel de Angol.