Derrota olímpica en Amsterdam
El 25 de mayo de 1928, en el marco de los Juegos Olímpicos de Amsterdam, se produjo el primer enfrentamiento entre las selecciones de Chile y Portugal.
El partido terminó con victoria por 2-4 para los europeos, quienes avanzaron en el torneo, de acuerdo al sistema de eliminación directa. A la Roja la dirigía el inglés Frank Powell. Los goles del combinado nacional los anotaron Guillermo Subiabre y Alejandro Carbonell.
Caída en Recife
En 1972, como parte de la conmemoración del 150º aniversario de su independencia, Brasil organizó un torneo al que invitó a varias selecciones. La Roja fue una de ellas y compartió el grupo B con los lusos. El 18 de junio se midieron en Recife, con un categórico triunfo por 1-4 para los peninsulares, liderados por Eusebio. La Pantera cerró la goleada. Antes marcaron Dinis, en dos oportunidades, y Coelho. El descuento de la Roja lo anotó Carlos Caszely.
Empate en Leiría
En el partido de mañana, habrá seis chilenos que ya se midieron con Portugal. Claudio Bravo, Gonzalo Jara, Gary Medel, Jean Beausejour, Mauricio Isla, Arturo Vidal y Alexis Sánchez participaron del 1-1 en Leiría, el 26 de marzo de 2011. Matías Fernández, con un tiro libre, marcó el tanto de la Roja, dirigida por primera vez por Claudio Borghi. En Portugal, sobreviven de entonces, Rui Patricio, Moutinho y Nani, que fueron titulares, y Quaresma y Pepe, que ingresaron luego.