Gustavo Benítez logró muy buenos resultados en su primera etapa en Colo Colo (1995-1998), los que los hinchas albos esperan que repita. Ganó tres títulos nacionales (1996, Clausura 1997 y 1998), llegó a una semifinal de la Copa Libertadores y a dos semifinales de la Supercopa (1996 y 1997) y ganó una Copa Chile (1996).

Estos son algunos de los partidos más destacados en las campañas que dirigió el entrenador paraguayo en el elenco colocolino.

En la Supercopa 1996, Colo Colo eliminó primero a Estudiantes y en cuartos de final enfrentó a Flamengo. Tras un meritorio empate 1-1 en Brasil, los albos vencieron 1-0 en el Monumental, con un notable gol de Marcelo Espina. En ese duelo debió terminar al arco el defensa Pedro Reyes.

En la Copa Libertadores de 1997, el cuadro de Benítez eliminó en octavos de final a Nacional de Uruguay. Ganó 3-1 en Montevideo, lo que le permitió avanzar pese a la caída por 2-1 como local.

En cuartos se reencontró con Universidad Católica (compartieron grupo en la primera fase). La UC ganó 2-1 en la ida, pero Colo Colo se impuso por 3-1 en la revancha, pasando a semifinales, donde cayó ante Cruzeiro.

En la Supercopa 1997, Colo Colo ganó el grupo que compartió con Cruzeiro, Independiente y Boca Juniors. En esa campaña destacó la victoria por 4-2 ante los brasileños, en el Monumental. En semifinales fue superado por Sao Paulo.

CONTRA LA "U"
A nivel local, destacó la forma en que Colo Colo conquistó su tercer título con Benítez, en 1998. Un empate ante Iquique le estaba dando la copa a Universidad de Chile, pero un gol de Francisco Rojas en la última parte del partido desató la euforia en el Monumental.

Y en clásicos la "U", es recordada la semifinal por Copa Chile de 1996. Los azules habían ganado 3-2 en el Monumental, en inferioridad numérica. Pero en la vuelta ganaron los albos 2-0, con un golazo de Espina de tiro libre que celebró usando su camiseta y el banderín del tiro de esquina para armar una bandera y celebrar.

Víctor Hugo Castañeda se quiso tomar revancha en el siguiente Superclásico por el torneo nacional de 1997, pero tras celebrar de la misma manera el 1-0, de penal, a los 84', Colo Colo empató con gol de Pedro Reyes en el último minuto.