Gustavo Benítez dejó una muy positiva marca en su primer ciclo en Colo Colo (1995-1998). Y no sólo por los títulos y buenas participaciones internacionales. También en los jugadores que dirigió, ya que un cantidad importante después se convirtió en técnico, como José Luis Sierra, el quinto ex futbolista que estuvo bajo las órdenes del paraguayo en ese período que asume en los albos.
De los dirigidos por Benítez, antes que Sierra, pasaron por la banca del Cacique Marcelo Espina (2005), Marcelo Barticciotto (2008-2009), Ivo Basay (2011-2012) y Héctor Tapia (2013-2015). Sólo el segundo y el cuarto lograron un título, pero dejaron el club por problemas internos. Los otros dos salieron por las malas campañas.
Incluso, si agregamos a Pedro Reyes, ayudante de Sierra, los pupilos del paraguayo cumpliendo labores técnicos aumentan a seis. Y con Marcelo Ramírez, como preparador de arqueros, la cifra queda en siete. Un hecho significativo y que marca la importancia del guaraní en la formación de cada uno de ellos.
Pero además, en el fútbol chileno hay otros dos dirigidos por Benítez y que se están enfrentando ahora por un cupo para la Copa Sudamericana: Fernando Vergara (San Marcos) y Mario Salas (Universidad Católica).