Considerada la mente más brillante de su generación, también fue la más atormentada y ese ruido mental rebota en los relatos reunidos en Entrevistas breves con hombres repulsivos, libro publicado originalmente en 1999 y que en español llegó por Mondadori en 2001.

En el texto "La persona deprimida", David Foster Wallace, quien era un consumidor de antidepresivos y los dejó para terminar ahorcándose -despegándose del suelo como al final de La broma infinita-, anota: "La persona deprimida tenía un terrible e interminable dolor emocional, y la imposibilidad de compartir o articular su dolor era, en sí mismo, un factor que contribuía a su horror esencial".

Protagonizado por una mujer, quien describe sus estados vitales ligados a la depresión, es a través de esa voz femenina, que los ecos de la angustia y la soledad fluyen de manera más nítida y feroz. Pero es una tercera persona quien habla: "Ella deseaba escuchar, sin tabúes, la honesta opinión de su amiga más valiosa, tanto las partes potencialmente negativas y prejuiciosas y traumáticas y dolorosas como las partes positivas y afirmativas y comprensivas y nutritivas".

Llevado al cine por John Krasinski, quien dirige y protagoniza, en 2009, Entrevistas breves con hombres repulsivos, a pesar de sus 80 minutos en la pantalla grande, fue calificada por la crítica de "ingeniosa", pero también de "abrumadora". El protagonista es un estudiante que se esmera en hacer una serie de entrevistas, como parte de sus estudios de posgrado, pero que se ve sobrepasado por las historias que debe enfrentar.

Mientras que el libro, Entrevistas breves con hombres repulsivos, está compuesto de 23 relatos, diversos en su extensión, temas y resultado, donde la fama, el sexo, el fracaso amoroso, son temas que atraviesan la escritura, en historia apuntadas con el estilo excesivo de Foster Wallace, donde abundan los pie de páginas.

De "talla XL", "ganador de dos National Book Awards", entre muchos otros premios y cargos, como "presidente emérito del PEN Club", "el cuarto poeta más antologado de la historia de las belles lettres americanas", así es el personaje del relato "La muerte no es el final". Foster Wallace describe con ironía a un burócrata de la literatura que goza del reconocimiento y la publicidad, detestando de paso la biografía del retratado. Todo girando en torno al ego mientras alrededor "los arbustos o la vegetación circundante viviente y silenciosa de un color verde inmóvil, nítido e inescapable al que nada en el mundo se puede comparar en apariencia o capacidad de sugestión".

En una serie de diálogos, aparentemente incoherente, fechados en 1996 y 1997, en Pensilvania como en Michigan, respectivamente, aparece su opinión sobre las mujeres. "La mujer moderna está hecha un lío de contradicciones que ella misma crea y que acaban volviéndola chiflada"; "Mientras que en el fondo persiste la vieja oposición chica respetable versus zorra. Está bien ir follando por ahí si eres feminista…", "Dominan a la perfección toda esa jerga de asumir el poder, eso está claro".

Hace diez años Foster Wallace se quitó la vida. Antes claro hizo lo que mejor sabía: escribir. Apuntó una carta para su esposa Karen Green, luego fue al patio trasero de su hogar en Claremont, California. Cuando ella llegó en la noche corrió para quitarle la soga de la que colgaba. "Me preocupa que rompí tus rodillas cuando te corté", recordó Karen. Una hora después llegó la policía.