En los últimos 13 años, el Festival de Viña del Mar ha visto el paso de varios exponentes del reggeatón como Don Omar, y Wisin & Yandel. A mediados de la primera década del siglo XXI, la música urbana dio el paso desde las radios y plataformas al escenario de la Quinta Vergara. Su primera vez fue en 2006, con la presentación del puertorriqueño Daddy Yankee.
Ese año, el "boricua" llegó al evento impulsado por el éxito de su tercer álbum, Barrio Fino (2004), el que contó con la participación de otros artistas de la escena como Zion & Lennox, Glory e incluso con el aporte del "Godfather de la Salsa", Andy Montáñez. La placa descolló por los singles que se convirtieron en clásicos del género "Gasolina", "Lo que pasó, pasó", o "King Daddy".
Por ello, era muy difícil que el show del "Big Boss" no fuera exitoso. Frente a una audiencia enfervorizada que conocía su material, se llevó sin discusión la Antorcha de Plata, de Oro y la Gaviota de Plata. Regresó al show en 2009 y 2013 donde repitió su éxito, incluso en su última actuación obtuvo la Gaviota de Oro. Junto a Don Omar, son los únicos solistas del estilo que se han presentado en tres oportunidades en el show.
https://www.youtube.com/watch?v=TSWJdwAyri8
