El primer día de Viña 2020 tuvo como antesala una serie de graves incidentes en el centro de la ciudad, con el emblemático Hotel O'Higgins y sus alrededores como epicentro de los destrozos y enfrentamientos entre manifestantes y carabineros.
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A las 18.30 horas, encapuchados comenzaron a lanzar piedras al frontis del recinto, mientras parte del personal del hotel, ante la ausencia de carabineros en el lugar, intentaba repelerlos con extintores. En minutos, el lobby quedó cubierto de una espesa capa de humo y vidrios destruidos en el suelo.
En paralelo, un grupo de manifestantes comenzó a quemar al menos cinco automóviles estacionados afuera del hotel. La imagen del legendario símbolo festivalero acechado por el fuego resultaba golpeadora. En ese momento, el efecto de los gases lacrimógenos se extendió por el recinto, incluso en los pisos superiores y las habitaciones. La escena más habitual por esos minutos fue la de pasajeros corriendo por las escaleras, escapando con maletas, bolsos y mascarillas, tropezándose ante el pánico de que el hotel fuera invadido por los manifestantes.
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Por ello, los encargados decidieron hacer una evacuación preventiva de los ocupantes del hotel, dirigiéndolos al subterráneo. Hasta allí llegaron bailarines, periodistas acreditados y músicos de la competencia y la obertura del certamen, lo que derivó en la suspensión de ambas. También se refugiaron en ese sector la comediante Javiera Contador y el periodista Juan Pablo Queraltó junto a su esposa, Francisca Sfeir. Uno de los productores ejecutivos de la cita, Pablo Morales, se paseó por ese sector, para confirmar que los artistas aislados hacían imposible que algunos bloques de la programación se llevaran a cabo.
Una caótica tarde en el hotel -donde hace años dejaron de hospedarse los artistas principales-, que además sufrió el robo y la destrucción de equipos de diversas radios montados en el lugar. La jornada culminó con una reja metálica en el frontis.
Las manifestaciones comenzaron a las 17 horas y en Plaza Vergara, hasta donde llegaron más de 300 personas desde distintos sectores de Valparaíso y Viña del Mar. Pese a que se registraron protestas pacíficas, en minutos se iniciaron las escaramuzas entre encapuchados y Fuerzas Especiales, quienes con bombas lacrimógenas y carros lanzaaguas trataban de disuadir a los grupos. La jornada dejó a 23 carabineros lesionados y 15 detenidos, además de tres tiendas y una automotora vandalizadas. Por otro lado, la van que trasladó a Ricky Martin fue apedreada.
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Pese a los incidentes, el ingreso al Festival se desarrolló con relativa normalidad. Los cortes alrededor de la Quinta se ubicaron entre las calles Etchevers y Quillota, donde carabineros solicitaba a las personas mostrar su entrada, para luego ser desviadas hasta la calle Alcalde Prieto y así ingresar al recinto. Ya en la puerta estaban los 17 pórticos detectores de metales, y a su lado mesones donde el público debía dejar sus carteras o bolsos para ser revisados. A pesar de la prohibición en cuanto a las pancartas, se permitió que aquellas personas que llegaron con algún cartel pudieran ingresarlo, siempre que tuviera una dedicatoria para los artistas.
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