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La agencia le da a Peggy la tarea de estudiar un producto que supuestamente ayuda a bajar de peso. Todos saben que no funciona, pero Peggy descubre que funciona como un buen estimulante sexual. Roger Sterling sufre un segundo infarto durante una reunión con el director de Lucky Strike. Esto provoca que a Don Draper le ofrezcan ser socio en Sterling Cooper, lo que provoca celos a Pete.

Un incidente en las negociaciones con Chevy provocan opiniones tan divididas dentro de la agencia, que no logran llegar a un acuerdo. Don decide tomarse el día libre. En tanto, el futuro de Sally Draper está en discusión cuando Betty decide llevar a su hija a visitar un internado para mujeres.

Los directivos de la agencia viajan desde Londres para visitar Sterling Cooper y ofrecerle a Pryce un puesto en una sucursal ubicada en India. Ken, el reemplazo de Pryce, lleva a la oficina una cortadora de pasto, la que durante la fiesta es conducida por Lois Sadler con trágicos resultados. En paralelo, Joan se despide de todos asumiendo que con el trabajo de su marido será suficiente, sin embargo, su plan dará un giro.

Luego que Betty despide inesperadamente a la niñera de sus hijos, Don contrata a Megan para que lo acompañe a él y a sus hijos un viaje a California. En paralelo, Peggy lidera una campaña publicitaria para una empresa de pantimedias.

Don Draper gana un premio del mundo de la publicidad, el que es publicado en la portada de la revista Advertising Age. Su hermano, que lo creía muerto a causa de la Guerra de Corea, intenta regresar a su vida. Al interior de Sterling Cooper, Ken y Pete compiten cuando el primero logra publicar un cuento en The Atlantic Monthly. Además, Peggy escucha una conversación telefónica de Don Draper que -al contarle a Joan- transforma en un rumor.

Llegan nuevos inversores británicos en la empresa, quienes incorporan a Pryce en un puesto por el que también compiten Ken y Pete. Mientras hay conflicto en la casa Draper tras el nacimiento de otro hijo, Don va a un viaje de negocios en el que se involucra con una azafata, y en simultáneo su colega Salvatore también tiene un affaire.

La vida de Don Draper se cae a pedazos y busca refugio en el alcoholismo mientras intenta seguir adelante con sus planes de mudarse a California. En tanto, Peter Campbell descubre que su madre desapareció en el mar, Ted intenta alejarse de Peggy, y Roger pone a prueba a Bob Benson.

Peggy tiene un colapso durante una presentación con Heinz. Roger y Jane prueban por primera vez LSD, lo que los lleva a hablar honestamente de su matrimonio -y cuestionarlo- y un viaje se convierte en desastre para Don y Megan.

Freddy Rumsen es despedido de la agencia por su alcoholismo tras una vergonzosa reunión trabajo. En paralelo, la muerte de Marilyn Monroe afecta emocionalmente a las mujeres de la oficina.

Megan quiere dedicarse a la actuación y renunciar a la agencia, pero no sabe cómo decírselo a Don, lo que complica también a Peggy. Pete llena el vacío en su vida con una amorío con una vecina, quien resulta estar casada. Además, Don Draper siente que las tendencias de los 60′ avanzan a una velocidad que lo dejó atrás.

Paul, Smitty y Peggy pasan la noche en vela intentando idear una campaña para Bacardi. La marihuana se convertirá en su aliada en su búsqueda por inspiración. Roger y Jane dan una fiesta a la que asisten Don al igual que otra dupla: Joan y Greg.

Don Draper viaja a Los Angeles por negocios donde conoce a una familia millonaria. Peggy intenta ir a una cita con Kurt a un concierto de Bob Dylan, pero descubre tardíamente que es homosexual. En tanto, Duck tienes reuniones secretas para intentar vender Sterling Cooper a la firma británica Putnam, Powell & Lowe.

La agencia se sumerge en una ambicioso proyecto de Kodak, mientras Peggy intenta ocultar su avanzado embarazo para que no afecte su futuro profesional. Don Draper tiene conflictos con su familia, al principio cuando le dice a su esposa que no puede ir a la cena de Acción de Gracias, y luego cuando Betty descubre la doble vida de su esposo.

Don Draper está en medio de un conflicto de interés con Sterling Cooper y la codiciada cuenta del Hotel Hilton. Duck intenta que Peggy deje la agencia, lo que desembocará en una relación más romántica que profesional.

En la oficina están viendo las elecciones presidenciales de Estados Unidos que enfrentan a Nixon y Kennedy, lo que podría influir en una exitosa campaña publicitaria. Mientras aquel hecho nacional -e incluso mundial- se desarrolla, Pete descubre que el verdadero nombre de Don Draper es Dick Whitman, quien supuestamente murió en la Guerra de Corea en 1950.

Mientras Roger, Bert, Don y Lane se las ingenian para crear su propia agencia: Sterling Cooper Draper Pryce, Betty y Don comienzan el proceso de divorcio y conversan con sus hijos al respecto.

Joan quiere formar una familia junto a Greg, pero sus compromisos laborales le dificultan sus intenciones. Tras un viaje a California, Don ve a Anna y conoce a su sobrina Stephanie, quien le cuenta los problemas de salud de Anna. Al regresar, Don conoce en mayor profundidad a Lane, otro hombre solitario en una de las épocas más festivas del año.

Don pasa la tarde con Midge y sus amigos bohemios para intentar olvidar los fantasmas de su pasado. Peggy demuestra ser una joven promesa del mundo de la publicidad, lo que provoca envidia entre sus compañeras y problemas en su relación con Pete.

Luego que Lane Pryce se reúne con compañeros británicos para ver el Mundial de Fútbol deñ 66′ parece otro hombre. Tanto, que no tiene problemas en enfrentarse físicamente a Pete Campbell y propinarle un golpe.

Don quiere evitar a toda costa recibir la llamada que confirmará sus miedos respecto a la salud de Anna, por lo que decide trabajar toda la noche en una campaña de Samsonite y arrastrar a Peggy a esa jornada. La joven deja de lado su cena de cumpleaños por cumplir las órdenes de su jefe.